三丁基膦,英 名Tri-n-Butylphosphine,分子式为C12H27P,CAS为998-40-3,该试剂溶解于大多数有机溶剂,微溶于乙腈和水。可以用31PNMR检测试剂纯度;与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护,若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。
三丁基膦的应用:
1.硫醚与硫酯的合成:三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO;与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯;
2.催化羰基与烯烃的加成反应:由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应;
3.催化亲核取代反应:三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂,如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应
4.作为金属催化剂的配体:三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应,如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应。
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参考 献
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